Principi fondamentali per la comprensione della struttura e della reattività delle molecole organiche. I composti del carbonio:gli orbitali ibridi sp3,sp2,sp.Legami e . Alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, tioli, benzene e suoi derivati, ammine, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e derivati, eterocicli, carboidrati, ammoniacidi, proteine, lipidi: nomenclatura, caratteristiche, proprietà, sintesi e reattività. Chiralità e stereoisomeria.
W. Brown, T.Poon: Introduzione alla Chimica Organica, Edises; P.Y. Bruice: Elementi di Chimica Organica, Edises; B. Botta: Chimica Organica Essenziale, edi-ermes.
Obiettivi Formativi
Il corso si prefigge di fornire allo studente le nozioni fondamentali della Chimica Organica ponendo l’accento sulle relazioni tra struttura e reattività delle principali famiglie di molecole organiche. Lo studente potrà acquisire durante il corso sia conoscenze di base sulle principali caratteristiche chimico-fisiche dei composti organici sia conoscenze specifiche sulla sintesi e sulla reattività. Verrano inoltre messi in luce alcuni aspetti applicativi della Chimica Organica e le connessioni che questa ha con la vita di tutti i giorni e con i processi biologici.
Prerequisiti
Conoscenze di base di Chimica generale
Metodi Didattici
Lezioni frontali alla lavagna, slide di alcuni argomenti del programma, esercitazioni in aula. Servizio agli studenti attività di tutoraggio/sostegno all'insegnamento della chimica organica. Verranno effettuate verifiche ogni due settimane del livello di apprendimento attraverso esercitazioni in aula che permetteranno al docente di monitorare il percorso di apprendimento degli studenti.
Altre Informazioni
Servizio agli studenti attività di tutoraggio/sostegno all'insegnamento della chimica organica. 12 ore di lezioni frontali/esercitazioni in aula.
Modalità di verifica apprendimento
La prova d’esame prevede una prova scritta che se superata con almeno 18/30 permetterà allo studente di accedere alla prova orale. Le date e la sede delle prove scritte e orali verranno stabilite dal docente durante lo svolgimento del corso.
Programma del corso
INTRODUZIONE. Principi fondamentali per la comprensione della struttura e della reattività delle molecole organiche. La struttura dell’atomo e la distribuzione degli elettroni. Legame ionico e legame covalente. I composti del carbonio: gli orbitali ibridi sp3, sp2, sp. Legami sigma e . Rappresentazione della struttura. La carica formale. Acidi e basi organiche: pka e pH. Acidi e basi di Lewis. La reattività delle molecole organiche: i gruppi funzionali.
ALCANI. La struttura degli alcani: ibridazione sp3. Isomeria costituzionale degli alcani. Nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Conformazione degli alcani. Cicloalcani: nomenclatura, conformazione, isomeri geometrici. Fonti di alcani. Reazioni degli alcani: alogenazione.
ALCHENI. La struttura degli alcheni: ibridazione sp2. Nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Isomeri geometrici: cis-trans, E/Z. Reazioni di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, idratazione, addizione di alogeni. Stereochimica delle reazioni di addizione elettrofila. Carbocationi: stabilità relative. Regioselettività e regola di Markovnikov. Ossidazione e riduzione. Cicloalcheni: isomeria cis-trans, nomenclatura.Dieni: nomenclatura e classificazione. Isomeria cis-trans. Reattività di dieni isolati e coniugati. Addizione 1,2 e 1,4.
ALCHINI. La struttura degli alchini: ibridazione sp. Nomenclatura. Acidità degli alchini: formazione degli acetiluri. Reazioni di addizione elettrolifa: addizione di acidi alogenidrici, idratazione. Tautomeria cheto-enolica. Idrogenazione catalitica.
STEREOCHIMICA. La chiralità. Enantiomeri e diastereoisomeri. Sistema R,S. Proiezioni di Fischer. Il polarimetro. Miscela racemica: risoluzione. Significato della chiralità nel mondo biologico.
ALOGENURI ALCHILICI. Struttura e nomenclatura. Reazioni di sostituzione nucleofila: SN1 e SN2. Cenni di cinetica. Confronto SN1/SN2: meccanismo, stereochimica, reattività del substrato, effetto del solvente. Reazioni di eliminazione: E1 e E2. Cenni di cinetica. Confronto E1/E2: meccanismo, reattività del substrato, effetto del solvente. Confronto tra le reazioni di sostituzione ed eliminazione.
ALCOLI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Acidità e basicità. Conversione in alogenuri alchilici. Disidratazione, ossidazione. Dioli e Trioli.
ETERI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Reattività. Epossidi: Struttura e nomenclatura. Sintesi dagli alcheni. Reazioni di apertura dell’anello.
TIOLI. Struttura e nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Reazioni dei tioli: acidità, ossidazione a disolfuri.
BENZENE. Struttura del benzene: modello di Kekulè, modello di sovrapposizione degli orbitali, modello di risonanza. L’energia di risonanza del benzene. Concetto di aromaticità. Nomenclatura: benzeni mosostituiti, disostituiti, polisostituiti. Reazioni del benzene: ossidazione in posizione benzilica, sostituizione elettrofila aromatica. Meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica: clorurazione e bromurazione, nitrazione e solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto di un gruppo sostituente su un’ulteriore sostituzione. Teoria degli effetti orientanti e teoria degli effetti attivanti-disattivanti. Composti aromatici policiclici: naftalene e antracene e fenantrene.
FENOLI. Struttura e nomenclatura. Acidità e reazioni acido-base. Fenoli come antiossidanti.
AMMINE. Struttura e classificazione. Nomenclatura. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Basicità delle ammine. Reazioni con gli acidi. Sintesi di arilammine: riduzione del gruppo –NO2. Sintesi e reattività dei Sali di diazonio.
ALDEIDI e CHETONI. Struttura e nomenclatura. Ordine di precendenza dei gruppi funzionali. Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Reazioni di addizione nucleofila. Nucleofili al Carbonio: addizione di reattivi di Grignard e di acetiluri. Nucleofili all’Ossigeno: sintesi di emiacetali e acetali. Nucleofili all’Azoto: sintesi di immine ed enammine. Ossidazione e Riduzione. Acidità degli idrogeni in .
ACIDI CARBOSSILICI. Struttura e nomenclatura. . Proprietà fisiche: punto di ebollizione e solubilità. Acidità e reazioni acido-base. Riduzione. Esterificazione di Fischer. Conversione in alogenuri alchilici.
DERIVATI FUNZIONALI DELGI ACIDI CARBOSSILICI. Alogenuri acilici: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Anidridi: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Esteri: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Ammidi: struttura e nomenclatura. Sintesi e reattività. Interconversione dei derivati funzionali degli acidi carbossilici: sostituizione nucleofila acilica.
CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura e nomenclatura. Stereoisomeria. Formule di proiezione di Fischer. Monosaccaridi D- e L-. Amminozuccheri. La struttura ciclica dei monosaccaridi: proiezioni di Haworth, rappresentazione delle conformazioni. La mutuarotazione. Reazioni dei monosaccaridi: formazione di glicosidi, riduzione ad alditoli. Disaccaridi: lattosio, saccarosio, maltosio. Polisaccaridi: amido e cellulosa.
AMMINOACIDI E PROTEINE. Amminoacidi: struttura e chiralità. Gli amminoacidi proteici. Proprietà acido-basiche. Punto isolettrico. Elettroforesi. Polipeptididi: legame peptidico. Proteine: struttura primaria, struttura secondaria, struttura terziaria e struttura quanternaria.
ACIDI NUCLEICI. Basi puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi e nucleotidi. Confronto DNA e RNA.
LIPIDI. Trigliceridi: gli acidi grassi. Proprietà fisiche. Saponi e Detergenti: struttura e preparazione dei saponi, come detergono i saponi, detergenti sintetici. Fosfolipidi: struttura e proprietà. Steroidi: struttura. Il colesterolo e gli ormoni steroidei.
ETEROCICLI AROMATICI. Piridina, pirrolo, imidazolo. Furano e tiofene.